Thời Trung cổ

Mặc dù địa điểm Madrid hiện đại đã có người ở từ thời tiền sử, trong thời La Mã vùng này thuộc về xứ đạo của Complutum (nay là Alcalá de Henares). Nhưng các dữ liệu lịch sử đầu tiên của thành phố có từ thế kỉ thứ 9, khi Mehmed I ra lệnh xây một cung điện nhỏ tại cùng nơi mà hiện nay là Palacio Real. Xung quanh cung điện có một thành lũy nhỏ mang tên al-Mudaina.

Gần cung điện là Manzanares, nơi những người Hồi giáo gọi là al-Majrīṭ (tiếng Ả Rập: المجريط, "nguồn nước"). Từ đó mà có việc đặt tên nơi này là Majerit, sau này dẫn đến cách phát âm hiện đại của Madrid). Thành này bị Alfonso VI xứ Castile chinh phục vào năm 1085 trên đường tiến quân về Toledo. Ông cho xây lại mosque thành nhà thờ của Virgin xứ Almudena (almudin: vựa lúa của quân đoàn đồn trú). Vào năm 1329, Cortes Generales tụ họp lần đầu tiên trong thành phố để cố vấn cho Ferdinand IV xứ Castile. Người Do Thái Sephardic và người Moor tiếp tục sống trong thành phố cho đến khi họ bị đuổi đi vào cuối thế kỉ thứ 15.

Sau nhiều bạo loạn và một trận cháy lớn, Henry III xứ Castile (1379-1406) cho xây dựng lại thành phố và bản thân ông đóng đồn bên ngoài thành phố một cách an toàn ở El Pardo. Đám rước Ferdinand và Isabella trọng thể vào Madrid báo hiệu việc chấm dứt sự xung đột giữa Castile và Aragon.

Thời Phục hưng

Vương quốc Castilla, với thủ đô tại Toledo, và Aragón, với thủ đô là Saragossa, được Carlos I hòa nhập vào Tây Ban Nha hiện đại. Mặc dù Carlos chuộng Madrid hơn, chính con trai ông, Felipe II (1527-1598) là người dời triều đình về Madrid vào năm 1561. Mặc dù ông không công bố chính thức, địa điểm của triều đình cũng chính là thủ đô de facto. Sevilla tiếp tục cai quản Spanish Indies, nhưng Madrid quản lý Sevilla. Ngoại trừ một khoảng thời gian ngắn, 1601-1606, khi Felipe III thiết lập triều đình ở Valladolid, sự may mắn của Madrid khá gần giống với sự may mắn của Tây Ban Nha. Suốt thời Siglo de Oro (Thế kỉ vàng), trong thế kỉ thứ 16/17, Madrid không giống bất cứ thủ đô nào ở châu Âu: dân số thành phố phụ thuộc kinh tế vào các công việc của chính triều đình.

Madrid cuối thời Phục hưng và đầu thời hiện đại

Felipe V quyết định rằng một thủ đô châu Âu không thể ở trong tình trạng như vậy, và nhiều cung điện mới (bao gồm cả Palacio Real de Madrid) được xây dựng dưới triều đại của ông. Tuy nhiên, chỉ cho đến thời của Carlos III (1716-1788) thì Madrid mới trở thành một thành phố hiện đại. Carlos III là một trong những vị vua được kính trọng nhất trong lịch sử của Madrid, và câu nói "người thị trưởng tốt nhất, đó là nhà vua" trở thành phổ biến trong những thời gian này. Khi Carlos IV (1748-1819) lên ngôi vua thì dân thành Madrid nổi loạn. Sau cuộc Nổi loạn Aranjuez, dẫn dầu bởi chính con trai ông là Fernando VII chống lại ông, Carlos IV thoái vị, nhưng triều đại của Fernando VII khá ngắn ngủi: vào tháng 5 năm 1808 quân đội của Napoléon Bonaparte tiến vào thành phố. Vào 2 tháng 5 năm 1808 (tiếng Tây Ban Nha: Dos de Mayo) nhóm Madrileños nổi dậy chống lại quân Pháp, sự đối phó tàn bạo của quân Pháp đã có ảnh hưởng lâu dài lên sự cai trị của Pháp ở Tây Ban Nha và hình ảnh của Pháp nói chung ở châu Âu.

Sau cuộc chiến tranh giành độc lập (1814) Fernando VII quay trở lại ngôi vua, nhưng sau một cuộc cách mạng của quân đội tự do, Đại tá Riego làm nhà vua phải thề là tôn trọng hiến pháp. Điều này bắt đầu một giai đoạn mà nhà nước tự do và nhà nước bảo thủ thay phiên lẫn nhau, và điều này chấm dứt với sự lên ngôi của nữ hoàng Isabel II (1830-1904).

Madrid thế kỉ thứ 20

Isabel II không thể làm dịu đi sự căng thẳng về mặt chính trị làm dẫn tới một cuộc cách mạng khác, Đệ nhất Cộng hòa Tây Ban Nha, và sự trở lại của hoàng gia, cuối cùng dẫn tới Đệ nhị Cộng hòa Tây Ban Nha và Nội chiến Tây Ban Nha. Trong suốt cuộc chiến tranh này (1936-1939) Madrid là một trong những thành phố bị ảnh hưởng nặng nhất với các con đường trở thành những bãi chiến trường. Madrid là điểm cố thủ của những người Cộng hòa từ tháng 7 năm 1936. Các vùng ngoại ô phía tây là nơi những trận chiến khốc liệt xảy ra vào tháng 11 năm 1936, khi lực lượng Quốc gia cố gắng chiếm thành phố. Sau đó, thành phố bị bao vây gần ba năm, cho đến khi nó đầu hàng vào tháng 3 năm 1939. Chính trong Nội chiến mà Madrid trở thành thành phố đầu tiên bị bỏ bom bởi máy bay cố ý nhắm vào thường dân. (Xem Bao vây Madrid (1936-39).)

Trong suốt chế độ độc tài của Francisco Franco, đặc biệt là sau thập niên 1960, miền nam Madrid trở nên công nghiệp hóa cao và có nhiều cuộc di dân lớn từ các vùng nông thôn vào thành thị. Phía ngoại vi đông nam Madrid trở thành một khu nhà ổ chuột lớn, trở thành nền tảng cho các hoạt động văn hóa và chính trị.

Sau cái chết của Franco, các đảng phái dân chủ nổi lên (gồm cả những đảng cánh tả và những người theo lý tưởng cộng hòa) chấp nhận mong ước của Franco là được Juan Carlos I kế vị - để bảo đảm ổn định chính trị và dân chủ - dẫn tới việc Tây Ban Nha ngày nay như là một nước quân chủ lập hiến.

Phù hợp với sự phồn vinh đạt được trong thập niên 1980, thủ đô của Tây Ban Nha đã củng cố vị trí trong vai trò là một trung tâm dẫn đầu về kinh tế, văn hóa, công nghiệp, giáo dục và khoa học kỹ thuật trên bán đảo Iberia.

Thế kỉ 21

Vào 11 tháng 3 năm 2004, Madrid bị đánh bom khi quân khủng bố đặt một loạt bom trên nhiều chuyến tàu trong giờ cao điểm, ba ngày trước cuộc bầu cử 14 tháng 3 năm 2004. Đây là cuộc thảm sát lớn nhất ở Tây Ban Nha kể từ nội chiến chấm dứt vào năm 1939.

Ban đầu, những người khủng bố Basque thuộc ETA đã bị đảng cầm quyền lúc đó là Partido Popular, cũng như các đảng phái chính trị khác ở Tây Ban Nha buộc tội, nhưng sau đó thủ phạm được cho là những kẻ khủng bố Hồi giáo.

Madrid cũng mong muốn trở thành một thành phố Thế vận hội, và trở thành ứng cử viên cho thế vận năm 2012, nhưng điều này đã thuộc về Luân Đôn sau khi Madrid bị loại ở vòng bỏ phiếu thứ ba. Tuy nhiên, thị trưởng thành phố đã nói rằng giấc mơ Thế vận hội của Madrid chưa kết thúc ở Singapore, vì thành phố sẽ ứng cử như là thành phố chủ nhà cho Thế vận hội năm 2016.[20].